Monosakarida (Kamis, 3 Maret 2016)

Monosakarida

Monosakarida merupakan sakarida paling sederhana yang tidak dapat diuraikan lagi menjadi molekul lebih sederhana secara hidrolisis. Monosakarida paling sederhana adalah gliseraldehida (suatu aldosa) dan isomernya adalah dihidroksiaseton (suatu ketosa). Suatu monosakarida tidak hanya dibedakan berdasarkan gugus fungsinya, tetapi juga dapat dibedakan dari jumlah atom karbonnya. Berdasarkan gugus fungsi, monosakarida yang mengandung gugus aldehid disebut aldosa (aldehid dan -osa), sedangkan monosakarida yang mengandung gugus keton disebut ketosa (keton dan -osa).

Berdasarkan jumlah atom karbon, monosakarida digolongkan ke dalam tri–, tetra–, penta–, dan heksa–. Contohnya adalah triosa, suatu monosakarida dengan tiga atom karbon. Semua monosakarida lain dianggap sebagai turunan dari triosa, khususnya D–gliseraldehida.

Selanjutnya, tiap atom karbon yang mengikat gugus hidroksil (kecuali pada kedua ujungnya) bersifat optik aktif, sehingga menghasilkan beberapa karbohidrat yang berlainan meskipun struktur dasarnya sama. Sebagai contoh, galaktosa adalah aldoheksosa, namun memiliki sifat yang berbeda dari glukosa karena atom-atomnya disusun berlainan.

Dengan beberapa pengecualian (contohnya deoksribosa), monosakarida mempunyai rumus kimia umum Cx(H2O)y, di mana x minimal 3. Beberapa monosakarida ditunjukkan berdasarkan jumlah atom karbon, seperti berikut ini.

a. Treosa dan eritrosa merupakan suatu tetrosa.

b. Ribosa, arabinosa, xilosa, dan liksosa merupakan suatu pentosa.

c. Glukosa, manosa, galaktosa, dan fruktosa merupakan suatu heksosa.

 

 Monosakarida dapat dikelompokkan berdasarkan jumlah atom karbon (atau jumlah x) yang terkandung: diosa (2) triosa (3) tetrosa (4), pentosa (5), heksosa (6), heptosa (7), dan seterusnya.

Monosakarida rantai lurus

Monosakarida sederhana mempunyai rantai karbon yang lurus dan tidak bercabang dengan satu grup fungsional karbonil (C=O), dan satu grup hidroksil (OH) di setiap atom karbon yang tersisa. Maka, struktur molekuler dari monosakarida sederhana dapat dituliskan sebagai H(CHOH)n(C=O)(CHOH)mH, di mana n+1+m = x; maka, rumus elemennya adalah CxH2xOx.

Struktur Monosakarida

1.      Struktur Monosakarida menurut Konformasi Fitcher

Struktur setiap monosakarida terdiri dari dua konfigurasi yaitu D dan L. Konfigurasi-konfigurasi tersebut didasarkan pada arah gugus OH pada atom C asimetris nomor terbesar. Berdasarkan konformasi Fitcher, jika gugus tersebut mengarah ke kanan, maka monosakarida ditandai dengan D, sedangkan jika gugus tersebut mengarah ke kiri, maka monosakarida ditadai dengan L seperti pada gambar 1.2

         2. Struktur Monosakarida menurut Struktur Haworth

Pada dasarnya, setiap konformasi Fitcher dapat diubah menjadi struktur Haworth, seperti gambar berikut ini.

 

permasalahan : saya kurang mngerti yang mengubah setiap konformasi Fitcher ke Haworth. bisakah anda menjelaskan bagaimana mekanismenya?